有機合成進階·第一冊》一書精選了16個具有不同結構類型的天然產物,並基於它們最新的研究進展詳細討論了每一個天然產物完整的全合成策略。
本書內容分為16個彼此獨立的章節,每章專門討論一個天然產物的全合成。每章中首先是對天然產物目標分子進行一個簡短的背景知識介紹,接著給出了它完整的合成路線(其中包含許多疑問有待讀者思考),然後針對上述合成路線對每步反應所提出的問題進行詳細解答,最後對整個合成路線進行簡要評述。通過對這些天然產物全合成的展示,讀者不僅可以對一大系列的反應化學及其概念獲得一個總覽,並且可以了解合成化學方面的最新進展和基本原理。每章還附有詳細的參考文獻以供讀者進一步參閱和探討。
本書可作為有機化學專業高年級本科生和研究生的專業參考書。也可供廣大有機合成科技人員學習參考。
第1章Veticadinol:Tietze(1998)1Veticadinol(1)屬於包含三個異戊二烯單元的倍半萜烯。以丙二酸二甲酯為起始原料,利用Knoevenagel、Prins以及烷基化閉環等反應高選擇性構築了candinane1的骨架。此全合成工作通過8步反應以36的總產率製備了光學純的veticadinol(1)。1??1背景介紹11??2概覽21??3合成41??4結論111??5參考文獻12第2章(±)??Mamanuthaquinone:Danishefsky(1994)13(-)??Mamanuthaquinone(1)是一種海洋生物海綿的二級代謝物。它的骨架包含萜烯和醌或氫醌部分,對結腸癌具有抗癌活性。此收斂式全合成工作的精彩之處是利用一個具有全外型選擇性Diels??Alder反應引入了與目標產物一致的立體化學的倍半萜烯骨架。2??1背景介紹132??2概覽142??3合成162??4結論242??5參考文獻24第3章(-)??Swainsonine:Pearson(1996)27生物鹼Swainsonine(1)及其衍生物是一類藥理學上引起廣泛興趣的生物鹼,是第一個作為抗癌藥物用於臨床實驗的糖蛋白代謝抑製劑。其基本骨架是1,2,8?踩?羥基八氫中氮茚。此全合成工作具有在大量合成時可以重復一些簡單的轉化反應的優點。3??1背景介紹273??2概覽283??3合成303??4結論383??5參考文獻39第4章(-)?撥?9(12)??Capnellene:Shibasaki(1996)41(-)?撥?9(12)??Capnellene(1)是由軟珊瑚蟲產生的,其作用是保護珊瑚蟲免受海藻及其幼蟲侵蝕,具有抗癌和抗病毒的活性。此全合成工作是所有相關capnellene(1)的合成路線中第一個利用不對稱催化反應引入目標化合物中所有立體化學手性資訊。4??1背景介紹414??2概覽424??3合成444??4結論554??5參考文獻56第5章(-)??EpothiloneA:Shinzer(1997)59EpothiloneA和EpothiloneB是從一類黏細菌中分離並表徵的,它具有很強的真菌性質和選擇性的抗腫瘤活性。此全合成工作採用從三個構築單元出發的匯聚式合成策略,特別是採用了一個高立體選擇性的羥醛縮合反應偶聯和一個烯烴復分解反應
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